圖為國畫《孔子問禮于老子》

孔子五次問道于老子、孔子學問精進的時間線對照

第一次問道：《禮記》孔子年十七問禮于老子
孔子17歲的時候，老子在魯地巷黨主持葬禮，孔子跟隨學習了一段時間。
於是孔子17開始治禮學，到34歲時，在當地已經頗有名氣。

第二次問道：《史記》孔子31歲問禮于老子
地點在洛邑。孔子大談禮制，老子毫不客氣的批他：你所說的，已經與人的骨頭腐朽了，只有言論還在。況且君子得其時則出來做事，不得其時則蓬累而行。並告戒孔子要去掉「驕氣與多欲」。
孔子回去閉門3天沒說話，弟子問其故，孔子稱老子猶龍。
於是孔子轉而治史，到39歲時，成功編訂了一批歷史典章書籍，以求聖王仁義之道。

第三次問道：《禮記》孔子37歲問道于老子
地點在老子故里苦縣。孔子大談仁義，老子再次批他：標榜仁義是捨本逐末的浮華虛偽的言辭，天地原本就有自己的運動規律，要懂得順勢而為，直面人生。
於是孔子轉而習陰陽，到51歲，歷時十余載，仍覺得一無所獲。

第四次問道：《莊子》孔子51歲問道于老子
地點在宋地沛。孔子長嘆十幾年研究典制、陰陽，結果仍無所得，聽說老子在沛地，於是再次前往問道。老子給孔子指出仁義只是先王住宿過一夜的旅社，並不是永恆的真理，希望孔子能夠順任自然的變化而不為物慾所滯塞。
於是孔子轉而開始習周易，研究天地萬物之變，以至於韋編三絕，寫了易傳十翼，發揚光大了周易。孔子感慨加我數年，五十以學《易》，可以無大過矣。

第五次問道：《莊子》孔子59歲問道于老子
地點在陳地。此時孔子對《詩》、《書》、《禮》、《樂》、《易》、《春秋》等六經已經有了深入研究，自以為理解了其中的道理，然而他周遊各國，講解先王的道理，闡揚周公、召公的業績，卻沒有被一個君主所取用。於是他向老子感嘆道：太難了！是這些人難以說服呢？還是道理難以講明呢？於是到陳地再次問道于老子。老子指出《六經》只不過是先王的陳跡，並不是「所以跡」之道；孔子之所以不遇于諸侯，並不是道之不是，而恰恰是因為孔子並沒有得道。孔子回去閉門不出3個月，然後攜20名弟子再次拜見老子，並說我以前沒有能跟天地萬物的自然變化相識為友，又怎麼能教化他人。老子聽了后說，孔丘你得道了，有鳳的品質。

孔子五次問道于老子，幾乎是每拜訪一次老子，就轉換了一次研究方向，可見老子對孔子的影響之大。

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第五次問道時，老子80歲了，次年老子回洛邑即辭官，騎青牛西遊于秦，過函谷關給關令尹喜寫了《道德經》五千言，繼續向西行，歸隱於扶風槐里即今陝西省周至縣樓觀台西。從此以後，老子孔子在人間就再也沒有見面論道了。