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劉基在元至順三年（1332）為舉人，參加次年的會試和廷試就考中了進士，可謂一帆風順。
按元朝的規定，必須到二十五歲才可以參加鄉試，可是劉基二十二歲中舉，二十三歲就是進士了，原來他在報考時虛報了三歲。雖然在年齡上作弊，但考中則是靠真才實學，所以劉基的高中在鄉間一時傳為美談。然而，與科舉的坦途相比較，劉基的仕途卻顯得坎坷許多。畢竟，科舉在某種程度上取決於一個人的才華，而官運則更取決於一個人對於官僚體制的適應能力。元統元年（1333）的進士劉基，直到至元二年（1336）才授了一個高安縣丞的官職。縣丞是協助縣令處理政務的小官，秩正八品。此後二十多年中，劉基先後出任過江西行省掾史、江浙儒學副提舉、行省考試官、行省都事、行樞密經歷、行省郎中、處州路總管府判等官職。這些官職中，儒學副提舉是從七品，行省都事是七品，處州路總管府判是正六品。二十餘年的宦途，不過一直是沉淪下僚罷了。對於自負不世奇才的劉基來說，自然極為鬱憤。不幸，劉基的個性又是「疾惡如仇，與人往往不合」。劉基後來在與明太祖朱元璋的對話中也說自己「疾惡太甚」。在賄賂公行的元末官場，劉基的個性讓他屢受打擊。根據通行說法，最嚴重的打擊分別出現在元至正十四年（1354）和元至正十六年（1356）。


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