孔祥熙、宋靄齡夫婦和大女兒的合影

孔祥熙、宋靄齡夫婦對大女兒的婚事甚是慎重，對未來女婿的要求也很高。

孔令儀的婚事在孔宋兩家曾經掀起了一些風波。由於姨媽宋美齡喜愛孔令儀，對她的婚事自然關心得很多。宋美齡在國民黨軍官中挑了又挑，最後認為深受蔣介石寵愛的胡宗南年輕有為又是單身，與孔令儀比較般配。於是她便跟大姐宋靄齡說了。宋靄齡旋即應允。大家都以為孔令儀會同意這門婚事，不想卻遭到了孔令儀的拒絕。理由很簡單，孔令儀說她見過胡宗南，對他的印象並不好，認為他只是一介武夫，她不想為了一個虛名犧牲自己的青春。

1941年，國民黨高級將領衛立煌到重慶公幹，當時衛立煌的妻子得病去世，雖然衛年紀大了點，但是是陸軍上將，也是蔣介石的寵將。這時有人就想把衛立煌介紹給孔令儀，但又遭到她的拒絕。孔令儀認為他們倆人之間的年齡差距有一二十歲，嫁給他就像做個小老婆。

這兩次拒絕使孔祥熙和宋靄齡明白了女兒的心思：想找一個年輕英俊的小夥子。正在他們夫婦為女兒的婚事一籌莫展的時候，國民黨新建的空軍里出了個“英雄”。當時大軍閥韓復榘手下有一個師長孫桐萱的弟弟孫桐崗曾在德國學習飛機駕駛。孫桐崗曾經隻身一人駕駛德國教練機從柏林起飛，飛越地中海、印度洋，最後安全在南京降落，成為轟動一時的新聞。孫桐崗當時三十齣頭，為了今後的榮華富貴，很希望能與當朝權貴孔祥熙攀上關係。而孔祥熙當時正從德國訪問歸來，又想當航空部長，因此對孫桐崗極為賞識。時任財政部參事的李毓萬看出了孔祥熙的心意，便從中極力撮合。孔令儀得知此事後很不高興。

就在孔令儀對自己的婚事漸漸失去信心的時候，她遇到了自己一生中期待的那個人。一次孔令儀去跳舞，一個身著黑西服、扎著黑領花的小夥子邀她跳舞。舞曲結束，小夥子請她去喝咖啡，孔令儀欣然前往。不久，兩人便墜入情網。

孔祥熙發覺此事後，立即派人打探這個小夥子的底細。小夥子名叫陳紀恩，當年剛從聖約翰大學畢業，父親是一個舞場樂隊的指揮，也曾留過洋，但家裡卻特別窮。

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孔祥熙、宋靄齡決心阻止孔令儀的衝動。不料，一向順從的大女兒卻一反常態，不僅堅持跟陳紀恩來往，甚至不惜與父母發生爭執。最終，孔祥熙妥協了。但為了顧及家族面子，孔祥熙不久便任命陳紀恩為國民黨中央銀行業務局的副局長。后又被公派到美國，成為中央銀行在美國辦事處的業務代理。