孔祥熙、宋霭龄夫妇和大女儿的合影

孔祥熙、宋霭龄夫妇对大女儿的婚事甚是慎重，对未来女婿的要求也很高。

孔令仪的婚事在孔宋两家曾经掀起了一些风波。由于姨妈宋美龄喜爱孔令仪，对她的婚事自然关心得很多。宋美龄在国民党军官中挑了又挑，最后认为深受蒋介石宠爱的胡宗南年轻有为又是单身，与孔令仪比较般配。于是她便跟大姐宋霭龄说了。宋霭龄旋即应允。大家都以为孔令仪会同意这门婚事，不想却遭到了孔令仪的拒绝。理由很简单，孔令仪说她见过胡宗南，对他的印象并不好，认为他只是一介武夫，她不想为了一个虚名牺牲自己的青春。

1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，当时卫立煌的妻子得病去世，虽然卫年纪大了点，但是是陆军上将，也是蒋介石的宠将。这时有人就想把卫立煌介绍给孔令仪，但又遭到她的拒绝。孔令仪认为他们俩人之间的年龄差距有一二十岁，嫁给他就像做个小老婆。

这两次拒绝使孔祥熙和宋霭龄明白了女儿的心思：想找一个年轻英俊的小伙子。正在他们夫妇为女儿的婚事一筹莫展的时候，国民党新建的空军里出了个“英雄”。当时大军阀韩复榘手下有一个师长孙桐萱的弟弟孙桐岗曾在德国学习飞机驾驶。孙桐岗曾经只身一人驾驶德国教练机从柏林起飞，飞越地中海、印度洋，最后安全在南京降落，成为轰动一时的新闻。孙桐岗当时三十出头，为了今后的荣华富贵，很希望能与当朝权贵孔祥熙攀上关系。而孔祥熙当时正从德国访问归来，又想当航空部长，因此对孙桐岗极为赏识。时任财政部参事的李毓万看出了孔祥熙的心意，便从中极力撮合。孔令仪得知此事后很不高兴。

就在孔令仪对自己的婚事渐渐失去信心的时候，她遇到了自己一生中期待的那个人。一次孔令仪去跳舞，一个身着黑西服、扎着黑领花的小伙子邀她跳舞。舞曲结束，小伙子请她去喝咖啡，孔令仪欣然前往。不久，两人便坠入情网。

孔祥熙发觉此事后，立即派人打探这个小伙子的底细。小伙子名叫陈纪恩，当年刚从圣约翰大学毕业，父亲是一个舞场乐队的指挥，也曾留过洋，但家里却特别穷。

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孔祥熙、宋霭龄决心阻止孔令仪的冲动。不料，一向顺从的大女儿却一反常态，不仅坚持跟陈纪恩来往，甚至不惜与父母发生争执。最终，孔祥熙妥协了。但为了顾及家族面子，孔祥熙不久便任命陈纪恩为国民党中央银行业务局的副局长。后又被公派到美国，成为中央银行在美国办事处的业务代理。